赵宝国教授团队在《Angewandte Chemie International Edition》上发表最新研究成果

发布者:信息发布员发布时间:2022-03-03浏览次数:1337

219日,上海市仿生催化前沿科学研究基地(培育)的赵宝国教授和陈雯雯副研究员团队在仿生羰基催化不对称α-烯丙基化反应研究中取得进展,相关成果以“Asymmetric a-Allylation of Glycinate with Switched Chemoselectivity Enabled by Customized Bifunctional Pyridoxal Catalysts为题发表在《Angewandte Chemie International Edition》上。博士研究生马继国、硕士毕业生高斌为论文共同第一作者,赵宝国教授和陈雯雯副研究员为论文共同通讯作者。



仿生催化是向大自然学习、模拟生物酶的化学催化技术,具有环境友好、条件温和、反应高效等优点,符合绿色可持续性发展战略的需要,是催化学科的一个重要发展方向。赵宝国教授与陈雯雯副研究员团队通过发展萘环C3位带有酰胺侧链的大手性空腔的新型双功能吡哆醛催化剂,首次实现了氨基未保护的甘氨酸酯与MBH醋酸酯的仿生不对称-C烯丙基化反应。反应中甘氨酸酯的亲核反应性从固有的N-烯丙基化转变为α-C烯丙基化,以良好的产率和优秀的立体选择性构建了一系列手性谷氨酸及其衍生物。




所得产物手性谷氨酸酯广泛存在于天然产物和药物分子中,是一类重要化合物。该研究突破了需多步反应才能构建手性谷氨酸酯的传统方法,为合成具有生物活性的谷氨酸化合物提供了一种高效、原子经济的新方法,也扩展了基于维生素B6的仿生不对称催化化学。

该工作得到了国家自然科学基金、上海市教科委、上海市仿生催化前沿科学研究基地(培育)的资金支持。

论文链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202200850



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